はじめまして sr_dpさん。娘々と申します😌
オーバーサイズのニットと合わせて着たいということでしたので、袖まわりにゆとりがありつつシルエットはストレートになるようなアウターを選ばせていただきました。気に入っていただけたなら嬉しいです😉

①・②：こちらのアウターは、袖にゆとりがあるコートになります。ややロング丈ですが、ジャンパースカートのポイントにもなっているスリットも見せられると思います。どちらかというと綺麗めな印象に仕上げてくれますが、合わせるシューズによって違った印象に魅せることも可能です。
③・④：トレンドアイテムとしても人気のキルティングのカーキのブルゾンになります。ジャンパースカートやニットとの相性も良く、ゆとりのあるアウターなのでオーバーサイズのニットでも安心です。年齢問わず綺麗目カジュアルに見せてくれるアイテムです。
⑤・⑧：ショートブーツももちろん素敵ですが、今年はロングブーツの方がおすすめです。スリットからロングブーツを見せるのも今年の合わせ方としてトレンド感が出るとも思います。
⑥・⑦：スニーカーを合わせることでより程よくカジュアルに着こなせると思います。タビ型のパンプスはソックスと合わせたり、カラータイツと合わせても可愛いと思います。どちらもジャンパースカートのかわいらしさや少年ぽさを引き出してくれると思います。
少しでも参考になれば幸いです😉